Po raz pierwszy Winston Churchill obcował z cygarami w wieku 22 lat, kiedy to wraz z brytyjskim wojskiem stacjonował na Kubie, podczas trwania wojny hiszpańsko-amerykańskiej. Wspaniały klimat sprzyjający uprawianiu tytoniu sprawił, że natrafić na kubańskie cygaro nie było wcale trudno. Jak donoszą opowieści, pierwsze cygaro Sir Winstona Churchilla miało pokrywę maduro, która zarówno wtedy jak i dziś, gwarantowała bogate i obfite w aromaty doznania smakowe. Miłość do cygar zaczęła intensywnie rozwiajać się w jego przypadku wraz z wiekiem. Preferował cygara większych formatów, a takimi na owe czasy były przede wszystkim cygara w formacie double corona. Wielkim uznaniem dażył kubańskie cygara firmy Romeo y Julieta. To właśnie specjalnie dla niego szef fabryki tych znakomitych cygar stworzył jeden z najbardziej rozpoznawalnych obecnie formatów - churchill (178/18 mm). Cygara tych rozmiarów dedykowane są przede wszystkim doświadczonym Aficionados (Palaczom cygar), gdyż wymagają odpowiedniego doświadczenia podczas degustacji. Również czas palenia w tym przypadku jest dość długi i oscyluje w granicach godziny, co dla początkującego palacza cygar może być nielada wyzwaniem. Przyjaciele Winstona Churchilla opowiadali, że oprócz cygar bardzo lubował się również w dobrej whisky. Największą sympatią dażył podobno bardzo dziś popularnego czerwonego Johny Walkera. Już w owych czasach powszechnie twierdzono, że najwyższej jakości cygara świetnie komponują się z najlepszymi trunkami, w tym właśnie z wshisky i koniakami.
Przypadek trzykrotnego premiera Wielka Brytanii pokazał, że powszechnie uznawane za bardzo szkodliwe palenie tytoniu i spożywanie dużych ilości wysokoprocentowych alkoholi, nie zawsze skraca życie. W wieku emerytalnym wykazywał się bardzo dużą aktywnością zarówno polityczną, jak i w życiu prywatnym. Opowieści głoszą, że Sir Winston Churchill w swoim życiu wypalił blisko 40 tys. cygar, co dla zwykłego śmiertelnika wydaje się rzeczą niemożliwą...